Чисто логически, если кто-то популярен за пределами своей эпохи, это не значит, что он писал не о ней, а о вечном. Может случиться, что сама эпоха популярна.

Когда мы говорим "поэты серебряного века", это отчасти намекает, что они популярны не вопреки, а благодаря привязанности к своему веку. Или Маяковский, скажем, неотделим от своей эпохи надежд (несбывшихся).
То есть, сиюминутное может быть и вечным ввиду вечности самой минуты.

Другое дело, что "минута", в которую жил конкретно Высоцкий - вроде как ни то ни сё... Ничем не вечнее любой другой. Как и Пушкин, кстати, расцвет которого пришёлся на время малопримечательное. Ну да, "убит он был красивым мужчиной", но всё-таки скучать не по самому Пушкину, а по его эпохе - это извращение.

Поэтому факт, что Высоцкого любят до сих пор, действительно требует каких-то объяснений...