Вообще, эта песня - не картина с натуры. Поэтому о том, что там имелось в виду мы можем только догадываться. И любая догадка правомочна. На мой взгляд, это поток сознания сильно пьяного человека (песня о снайпере, который после войны спился и сидит в ресторане). Вряд ли в ресторане им кто-то разрешит устроить настоящую стрельбу. Может быть он играл в карты - и в карточных девятках и десятках нашел знакомые ассоциации. Или он просто в одиночку пьет и представляет, как было бы круто, если бы он мог пострелять на спор - он победил бы всех, даже если бы они стреляли буквально в упор. Кто знает, как на самом деле? Я думаю, и Высоцкий этого не знал.