Насчет Москвы-Одессы у меня была идея, что ему нужны преграды - скрыть от себя самого отсутствие у него цели.
Мне кажется, что герой госпитальной песни может апеллировать именно к умершему, зная, что тот уж точно его не разочарует, что надежда именно на его сочувствие не испарится.